2000年杨丞琳加入4 in love组合后推出了首张同名专辑《Fall in love》，从此杨丞琳向音乐生涯踏入了第一步。

2001年，4 in love发行了第二张专辑《谁怕谁》这个组合迅速蹿红，但后来却因为遇到“台湾921大地震”而无奈解散，其余三人纷纷离开娱乐圈，只剩杨丞琳一人坚持打拼。

杨丞琳在组合解散后就开始参加音乐工作和戏剧演出，向全能艺人的方向进发。

2004年，杨丞琳在与新东家“Sony BMG”签约后第一次正式到录音室录制她的第一首单曲《暧昧》，这首专辑在录制前唱片公司严禁她唱KTV整整一年，以免模仿力强的杨丞琳，唱歌时有其它歌手的风格出现。而《暧昧》也让杨丞琳从新走入人们的视线。

2006年杨丞琳的第二张专辑《遇上爱》发行，并且收录了《左边》、《庆祝》等在内的10首歌曲；该专辑在预购期间销量突破5万张，是华语乐坛预购量最高的一张专辑。凭借该张专辑她获得了2006年新城国语力最佳力跃进歌手。

《左边》这首歌也因在电视剧《奋斗》中出现，因此红极一时。

2008年8月，杨丞琳为主演的电视剧《不良笑花》献唱插曲《带我走》。10月中旬，她与唱片公司的合约到期，索尼音乐唱片公司以5千万元台币（约人民币1250万）续约金与杨丞琳成功续约。

11月7日，杨丞琳推出第四张个人国语专辑《半熟宣言》，收录了包含摇滚情歌《带我走》、《冷战》等在内的10歌曲。

主打歌曲《带我走》突破自我，不但是她首次演唱抒情摇滚歌曲，更让大家看到她除了小女生的温柔抒情歌或是古灵精怪的快歌之外的另一歌路。

2011年杨丞琳为音乐剪短自己留下多年的长发，以俏丽的短发全新出发，宣告转型。而后杨丞琳第六张华语专辑《仰望》发行，收录了电视剧《醉后决定爱上你》的插曲《我们都傻》。

抒情慢歌《晒焦的一双耳朵》等在内的10首歌曲；唱片公司为此送上已得到国际天文组织认证的小行星，且以她的名字命名——“rainie”（杨丞琳星）；这张专辑标志着杨丞琳的成熟与蜕变；

在2012年—2013年杨丞琳相继发布了《忘了》、《暗涌》、《为爱启程》、《天使之翼》等歌曲，这些歌曲都为杨丞琳带来了许多荣誉光环如：2012年第十二届全球华语歌曲排行榜年度全能艺人和G-MUSIC 2013年华语唱片年度销量榜亚军，在女歌手中位居第一位。

2014年7月1日，杨丞琳告别索尼音乐，与罗志祥、张惠妹加盟EMI环球音乐。在12月12日，杨丞琳第九张专辑《双丞戏》，凭借该专辑杨丞琳获得了2014年第九届KKBOX数位音乐风云榜年度十大风云歌手，以及2014年HITO流行音乐奖最受欢迎女歌手。

在2016年杨丞琳发出专辑《年轮说》后，她顺势趁热打铁参加江苏卫视播出的《蒙面唱将猜猜猜》，献出个人首个电视音乐综艺。

这个时候的杨丞琳已经褪去了之前的傻白甜的少女风格，变的更加成熟、知性，成熟的她带着更加完美的唱功重新站在人们的面前。

2017年6月，杨丞琳凭借歌曲《年轮说》入围第28届金曲奖年度歌曲奖，这是她出道17年来首次入围金曲奖，也是台湾地区首个入围三金（金钟奖、金马奖、金曲奖）的艺人。

而就在2017年9月13日，杨丞琳发布了新单曲《青春住了谁》，发布一天后就迅速窜上新歌排行榜的第一名。

丞琳自己认为这首歌是她与歌迷的一种联系，当每个人在经历生活时，都会面临到期待、无奈抑或者是对周遭的感慨。丞琳也希望听众能够在感受这首歌的同时，能够拉回那个时刻，仔细品尝青春曾带给自己的苦辣酸甜 。

杨丞琳是一位一直在成长的歌手，不止是年龄的增长，外表的成熟，而是心智的转变，是敢于面对过去的成熟。

她从一首《一千零一个愿望》到《青春住了谁》，她一直在蜕变成长，一点点的累积，找到自己的道路并越走越稳。

我们不知道李荣浩是不是在年少时候许下了一千零一个愿望，

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